Rainy Day In New York (Woody Allan movie)

Gatsby Welles, den intelligente, men eksentriske sønnen til velstående foreldre i New York, studerer ved Yardley College, en liberal kunstskole nord i delstaten New York. Han er også en vellykket gambler. Da kjæresten hans, Ashleigh Enright, en journaliststudent fra Tucson, må reise til Manhattan for å intervjue den anerkjente uavhengige filmregissøren Roland Pollard for studentavisen, blir Gatsby med og planlegger en romantisk helg i byen, samtidig som han prøver å unngå foreldrene sine, som skal holde en galla om kvelden, og som han har et konfliktfylt forhold til.

Ashleighs intervju med Pollard skal egentlig vare en time, men regissøren inviterer henne til en privat visning av sin nye film, noe som ødelegger planene hennes med Gatsby, til hans store fortvilelse. På en spasertur alene gjennom New York støter Gatsby på en venn som er filmstudent og spiller inn en kortfilm, og som ber ham om å steppe inn for en skuespiller som mangler i en scene der han skal kysse motspilleren. Til Gatsbys overraskelse viser det seg at skuespilleren er Chan Tyrell, lillesøsteren til en tidligere kjæreste. De to støter på hverandre igjen når de begge tar samme drosje. Gatsbys romantiske planer med Ashleigh blir ytterligere forsinket av at Ashleigh blir stadig mer involvert med Pollard, som har en kreativ krise, og hans langmodige manusforfatter, Ted Davidoff.

Gatsby føler seg forlatt og uten en reiserute, og blir med Chan hjem til foreldrene hennes, der han synger "Everything Happens to Me" på pianoet deres. De diskuterer sin kjærlighet til New York og blir enige om at det er et av de mest romantiske stedene på regnværsdager. De besøker Metropolitan Museum of Art, der Chan innrømmer at hun pleide å være forelsket i Gatsby. Et tilfeldig møte med tanten og onkelen hans på museet tvinger Gatsby til å delta på foreldrenes galla senere samme kveld.