Havana - Robert Redford and Lena Olin in Sydney Pollack movie

Havana er en amerikansk dramafilm fra 1990 med Robert Redford, Lena Olin og Alan Arkin i hovedrollene, regissert av Sydney Pollack og med musikk av Dave Grusin.

Cuba, desember 1958: Den profesjonelle gambleren Jack besøker Havanna for å organisere et stort pokerspill. På skipet møter han Roberta og forelsker seg i henne. Kort tid etter at de ankommer Cuba, blir Roberta og hennes cubanske ektemann, den revolusjonære Arturo, arrestert og torturert. Arturo blir etter sigende "skutt under et fluktforsøk", men Jack klarer å få Roberta fri igjen. Han kan imidlertid ikke hindre henne i å fortsette å støtte revolusjonen. Jack må velge mellom den vakre kvinnen som stadig utsetter seg for fare, og sitt livs største pokerspill; mellom den mannen han kunne vært, og den mannen han er.

Det er kvelden før den cubanske revolusjonens kulminasjon. På julaften 1958, om bord på båten fra Miami til Havanna, får Roberta Duran hjelp av Jack Weil til å smugle radioer til de revolusjonære i fjellene. Weil går med på dette kun fordi han er romantisk interessert i henne. Når de møtes for å "betale", avslører Roberta at hun er gift, noe som knuser Weils forhåpninger. I Havanna treffer Weil en cubansk journalistbekjent, og under en natt på byen støter de på Roberta og hennes mann, Dr. Arturo Duran, en revolusjonær leder. Duran ber Weil om ytterligere hjelp til saken. Weil avviser ham.

Etter en natt med utskeielser leser Weil en avisartikkel om Durans arrestasjon og død. I sjokk fortsetter han med det planlagte pokerspillet, og møter tilfeldigvis sjefen for det hemmelige politiet. Han får vite at Roberta også ble arrestert og torturert i varetekt. Han presser en annen spiller som står i gjeld til ham, for å få henne løslatt. Ristet av ektemannens død og sin egen opplevelse i fengselet, lar hun ham gi henne husly i leiligheten sin, men forsvinner samme ettermiddag.